Ceci est l’histoire d’un post de bienvenue à un p’tit geek qui avait, ahem, dérivé de la sorte: on se demandait si la molécule de Caféine (cf. la signature de Kouby pour les curieux) était aromatique ou non. Cybernoid j’avais bien raison!!!
Le cycle de droite est aromatique car le doublet libre de la molécule d’azote du bas participe à la formation du système d’électrons délocalisé. Quand au cycle de gauche, je pense qu’il est également aromatique mais vu que celui de droite l’est effectivement, toute la molécule peut dès lors être considérée comme aromatique.
Vous avez passé votre vie à chercher la réponse à cette question pas vrai les geeks? :-/
[quote]Donc l’énergie gagnée en délocalisant est Eloc-Edeloc = -3.77*beta.
Conclusion : OUI, la molécule de caféine est aromatique ![/quote]
tsss… c’était vraiment trop facile… 2 posts pour ca, c’est minable
bon…
euh… personne veut faire un 3eme thread pour expliquer l’explication ? parceque là, moi je plane total…
les energies, ca me dit vaguement un truc en DEUG, mais la matière me pationnait pas vu la tarée de prof qu’on avait (premier cours : “bon, z’etes tous des merdes, vous y arriverez jamais… d’facon j’vais tous vous saquer, sauf ceux qui veulent aller au LISIP, mais meme là, va falloir ramer severe parce que vous etes vraiment trop nuls”; et ca avant meme un premier exam, c’était juste pour nous mettre en appétit)
Je dois avoir le meme genre de tete qu’un copain de mon père quand il m’a demandé « un ordi ça marche comment? »…pauvre homme, il savait meme pas ce que c’etait un processeur et je lui parlais de difference de ram DDR et SDR. Comme quoi des trucs basiques pour certains c’est du vrai chinois pour d’autre. Mais si j’ai tout compris sur votre explication là les gars. Si si
Cybernoid, tu m’as arraché une larme en me faisant repenser à mes chères années de DEUG et de licence…
Halala!!! Bon la semaine prochaine tu nous fais un cours les conventions VSEPR et puis après j’aimerai bien un rappel sur le diagramme de Ramachandran…
Et si vous êtes sages, je ferai un rappel de biologie moléculaire LOL
Alors d’abord, effectivement quand je disais qu’un doublet non liant d’un atome d’azote ne peut pas participer à la délocalisation, c’était très con en fait :nuts: , y a qu’à voir le pyrole, qui est notoirement aromatique:
Sinon j’étais quand même pas encore totalement convaincu pour la caféine, surtout que t’as dit que t’allais demander aux assistants. Etant moi-même assistant, et vu comment il m’est arrivé de pipoter des réponses dont j’étais pas tout à fait sûr (ahem :hypocrite: )… bref.
J’avais dit dans l’autre thread que le seul moyen d’être vraiment fixé, c’était de calculer les orbitales. Bon voilà, maintenant c’est fait :
Calcul par la méthode de Hückel simple, et j’ai viré les groupements méthyles car ils ne changent pas grand chose au cycle d’électrons Pi.
L’énergie totale de la molécule est donc de 14alpha + 23.27beta. Le calcul pour une molécule de caféine totalement localisée donne une énergie de 14alpha + 19.5beta. Donc l’énergie gagnée en délocalisant est Eloc-Edeloc = -3.77*beta.
Conclusion : OUI, la molécule de caféine est aromatique !
[quote]Ceci est l’histoire d’un post de bienvenue à un p’tit geek qui avait, ahem, dérivé de la sorte: on se demandait si la molécule de Caféine (cf. la signature de Kouby pour les curieux) était aromatique ou non. Cybernoid j’avais bien raison!!!
Le cycle de droite est aromatique car le doublet libre de la molécule d’azote du bas participe à la formation du système d’électrons délocalisé. Quand au cycle de gauche, je pense qu’il est également aromatique mais vu que celui de droite l’est effectivement, toute la molécule peut dès lors être considérée comme aromatique.
Vous avez passé votre vie à chercher la réponse à cette question pas vrai les geeks? :D[/quote]tu as oublié de brancher ton décodeur…
